Действительно, планирование путешествия лучше самого путешествия.
Лично мое мнение такое, что нужно наметить себе несколько вариантов ночлега и остановится там, где будет территориально удобнее. Для меня лично это же всего лишь ночлег. Чистый номер, любимая женщина рядом, что еще нужно? Какой смысл ехать до Резекне, если, например, я в 22 часа только в Великих Луках? Я просто небольшой любитель ездить по ночам. Или наоборот, какой смысл отанавливаться в Луках в 17-18 часов, если до наступления темноты можно еще успеть пройти границу и немного отъехать от нее в сторону Риги. Правда тут нужно еще и пересменку учитывать. Поэтому для меня определяющим является время, когда нужно передохнуть до утра, а уж что окажется рядом то и подойдет (из предварительно промониторинного). Кому-то наоборот ехать в ночь в кайф. Тут уж наверное, вообще смысла нет где-то ночевать, особенно если есть кому подменить.
Другой подход, это когда есть возможность выбрать время начала пути и выстраивать логистику исходя из времени прибытия в отель. Но в моем случае, как правило, время начала пути может быть самым большим фактором неопределенности и находится в очень широком диапазоне, поэтому я использую описанный выше алгоритм.